Awalnya mereka tidak berniat menjalani hubungan jarak jauh karena tinggal di dua kota berbeda. Greenstein menetap di Los Angeles, sedangkan Porizkova tinggal di New York. Namun, komunikasi yang semakin intens membuat hubungan mereka berkembang menjadi lebih serius.
Percakapan yang semula hanya berlangsung sambil menikmati secangkir teh kemudian berlanjut menjadi obrolan panjang ditemani segelas anggur hingga tequila secara virtual. Setelah merasa cocok secara emosional, Porizkova akhirnya mengajak Greenstein bertemu langsung di New York.
Pertemuan pertama mereka berjalan sesuai harapan. Sejak saat itu keduanya semakin dekat hingga akhirnya Greenstein memutuskan pindah ke New York. Mereka kemudian membangun kehidupan bersama sekaligus meluncurkan podcast 20 Good Summers, yang membahas berbagai topik mengenai cinta, hubungan, dan kehidupan.
Hubungan tersebut memasuki babak baru ketika Greenstein melamar Porizkova pada Juli 2025. Setelah mempertimbangkan sejumlah lokasi, pasangan ini memilih Danau Orta sebagai tempat pernikahan karena memiliki kenangan khusus bagi Porizkova sejak menjalani pemotretan di kawasan tersebut beberapa tahun sebelumnya.
Prosesi pernikahan berlangsung penuh makna. Porizkova berjalan menuju altar diiringi lagu klasik The Moldau karya Bedřich Smetana yang dimainkan secara langsung oleh kedua putranya, Jonathan dan Oliver, bersama putra Greenstein.