Kedekatan ini dibuktikan dengan adanya makam seorang bangsawan Kraton Yogyakarta di desa Gunung Pring dan dijadikan sebagai tokoh penting oleh masyarakat sekitarnya. Pada tahun 1812, wilayah Kedu termasuk Muntilan diserahkan kepada pemerintahan Inggris karena kontrak politik antara Kesultanan Yogyakarta dan pemerintah Inggris..
Pada tahun 1813 pemerintah Inggris menjadikan Muntilan bagian dari Kabupaten Malang di bawah pimpinan bupati pertama Raden Tumenggung Danuningrat I. Muntilan kemudian dijadikan daerah administratif setingkat distrik yang dipimpin oleh Wedana yang bermarkas di Probolinggo (desa timur di Muntilan saat ini).

Serial Gadis Kretek
Pada tahun 1822, Probolinggo dijadikan sebagai Kabupaten sendiri dengan bupatinya berkedudukan di Muntilan. Pada tahun 1832, Muntilan menjadi ibu kota distrik setelah penghapusan Kabupaten Probolinggo.
Selama era Kultuurstelsel, Muntilan menjadi pusat penanaman tebu untuk pabrik gula swasta yang dibuka di wilayah Yogyakarta.