Catatan dari tahun 1110 menunjukkan Raja Skotlandia Alexander I mengatur pembayaran untuk memelihara kapel di sana, yang merupakan pertanda bahwa hubungannya dengan kerajaan sudah terbentuk. Pada waktu yang hampir bersamaan, bangunan-bangunan dan halaman-halaman dibangun di dalam benteng yang sudah tua.
Tempat tinggal baru pastilah cocok untuk seorang raja karena Raja Alexander I sendiri meninggal di kastil pada tahun 1124. Pada pertengahan abad ke-12, kastil menjadi pusat administratif utama.
Semua orang dari bangsa Celtic, Romawi, hingga raja-raja Skotlandia memiliki ketertarikan yang tak habis-habisnya akan Kastil Stirling dan sebagian besar adalah karena lokasinya.
Puncak terjal tempat kastil tersebut berdiri terbentuk dari letusan gunung berapi 350 juta tahun yang lalu. Selama ribuan tahun berikutnya, lahar terkubur di bawah batu pasir dan es.
Seperti lanskap menakjubkan Skotlandia lainnya, batu tersebut hingga saat ini masih berbentuk seperti akhir Zaman Es 10.000 tahun yang lalu: saat lapisan es mencair maka terbentuk batu sampai menjadi dataran tinggi sekarang.
Persimpangan terjal
Lokasi batunya terbukti sangat strategis, berdiri di persimpangan antara Dataran Tinggi di bagian utara dan barat, serta Lembah Forth hingga ke Edinburgh di bagian tenggara. Siapapun yang membangun benteng di sini akan memiliki pandangan -dan kendali- atas persimpangan kedua wilayah.
Mereka juga bisa melihat jembatan yang banyak digunakan di Sungai Forth, titik persimpangan utama antara Dataran Tinggi dan Skotlandia selatan. Itulah alasan utamanya mengapa kastil tersebut memainkan peran kunci dalam berbagai konflik.
Konflik yang paling terkenal adalah Perang Kemerdekaan Skotlandia. Pada akhir abad ke-13, Raja Skotlandia John terbukti tidak terlalu mengerti tuntutan Raja Inggris Edward I. Setelah perang terakhir, ketika bangsawan Skotlandia merundingkan sebuah perjanjian dengan Prancis untuk melawan Inggris, Edward menyerang dan merebut Kastil Stirling.
Dipimpin oleh pejuang legendaris William Wallace dan Andrew Moray, Skotlandia merebut kembali kastil dalam Pertempuran Stirling Bridge yang terkenal. Pemandangan dari Kastil Stirling mengarah ke lokasi pertempuran tersebut sampai ke Monumen Nasional Wallace, yang merupakan menara batu yang dibangun sebagai bentuk penghormatan kepada pahlawan perang Skotlandia.
Tetapi, kemenangan mereka tidak bertahan. Setelah kalah dalam Pertempuran Falkirk, Skotlandia menyerahkan lagi kastil tersebut kepada Inggris. Pasukan Skotlandia termasuk Robert the Bruce -yang belakangan menjadi Raja Skotlandia- mengepung kastil dan berhasil merebutnya kembali.