Kalend Osen sempat menempuh pendidikan di Pondok Pesantren Modern Gontor, Ponorogo, Jawa Timur. Karena masalah biaya, Kalend tidak meneruskan pendidikannya dan tidak kembali ke daerah asal.
Kalend akhirnya berguru kepada H. Ahmad Yazid yang menguasai 8 bahasa. Ia tinggal dan belajar bahasa tanpa biaya. Kalend Osen menjadi pribadi lebih baik dan mudah menyerap pelajaran yang diberikan Ustad Yazid.

Suatu hari dua orang mahasiswa IAIN Sunan Ampel meminta Kalend untuk mengajari mereka Bahasa Inggris untuk ikut ujian.
Proses belajar mengajar berlangsung di serambi masjid selama lima hari. Sebulan kemudian, kedua mahasiswa tersebut lulus ujian. Melihat peluang, Kalend Osen membuka pelatihan Bahasa Inggris BEC.
(Salman Mardira)