Pada 2002, Maxwell pindah ke Kota New York untuk belajar seni lukis di Marymount Manhattan College sebelum pindah ke Universitas St Edward di Austin, Texas. Maxwell lulus dengan gelar Bachelor of Arts di bidang Komunikasi Foto.
Setelah lulus, Maxwell kembali ke Kota New York untuk mulai bekerja. Maxwell pun tertarik memasuki industri fashion sebagai stylist. Dia mulai membantu Deborah Afshani pada 2009, kemudian menjadi asisten Nicola Formichetti pada 2010 yang saat itu bekerja sebagai stylist Lady Gaga.
Sejak itulah dia mulai berteman dengan Lady Gaga. Dia juga berteman dekat dengan Kepala Editor Vogue Inggris Edward Enninful yang mendukungnya menjadi stylist profesional.
Pada 2012, Maxwell pun menggantikan Formichetti sebagai stylist Lady Gaga hingga saat ini. “Saya pikir Lady Gaga salah satu orang yang paling autentik, orisinal, pekerja keras, dan salah satu teman paling setia yang pernah saya miliki dalam hidup saya,” ujar Maxwell.
Berbeda dengan Formichetti yang selalu mendandani Lady Gaga dengan gaya avant garde yang eksentrik di karpet merah, Maxwell lebih menampilkan sisi feminin yang klasik sarat gaya tahun 1960-an dan 1980-an.
