Sayang, dengan Amber pun Leo tak bertahan lama. Di tahun yang sama, Leo pun memutuskan untuk mencari pasangan baru menggantikan Amber. Sama, dia adalah seorang model. Seperti syarat yang tersirat tetapi menjadi kunci untuk bisa mendapatkan hati sang Romeo.
Baca Juga: Leonardo DiCaprio Perankan Karakter Leonardo da Vinci di Film Biopik
Di 1998, Leo memutuskan untuk menjalin kasih dengan Eva Herzigova. Lagi dan lagi, Eva ini ternyata seorang model VS. Sama seperti pacar pertamanya, Hall. Tetapi, kisah romantisa Leo kali ini harus menuai kecamanan. Sebab, Leo memberanikan diri untuk memacari seorang perempuan yang telah menikah dengan drummer Bon Jovi, Tico Torres. Berani sekali, Leo!
Merasa tak begitu bahagia, Leo pun mengakhiri hubungan “gelap”-nya itu. Tak pantang menyerah, Leo pun kembali berkelana mencari model lain yang bisa dipacarinya. Bertemulah dia dengan seorang perempuan bernama Gisele Bundchen. Serupa dengan Hall dan Eva, Gisele pun bekerja sebagai model kenamaan VS.
Mungkin ini rekor, Leo bersama Gisele bisa bertahan sampai 5 tahun. Itu adalah waktu terlama Leo berpacaran sepanjang kisah ini. Namun, saying sungguh sayang, pada 2005, Leo pun memutuskan untuk selesai dengan Gisele. Kebanggaan itu pun lenyap ditelan waktu.