Kisah Isaac menjadi sugar baby ini setelah bantuan keuangan pendidikan dirinya dari pihak pemerintah telah dihentikan. Akhirnya, karena merasa khawatir pendidikannya terputus di tengah jalan begitu saja, Isaac yang pindah dari Arkansas ke Berea, Kentucy ini memutuskan mendaftarkan diri pada sebuah situs berkencan, Seeking.com yang disebutkan sebagai situs kencan kontroversial yang memasangkan para sugar baby muda yang menarik orang-orang kaya yang lebih tua.
Menariknya, keputusan Isaac ini mungkin tidak hanya dilakukan oleh Isaac seorang. Pasalnya, situs tersebut melaporkan memang ada kenaikan pendaftaran anggota sebanyak 35 persen sejak keputusan pemberhentian keuangan tersebut berlaku. Di mana ini menandakan mungkin banyak mahasiswa yang sama-sama tidak memiliki pilihan lain seperti Isaac untuk mencari solusi atas masalah ini.
Isaac sendiri sebagai mahasiswa diketahui sudah mendapat persetujuan untuk bantuan keuangan. Namun tetap saja kantor keuangan universitasnya memerlukan dokumen pajak dari IRS untuk memverifikasi informasi tentang FASFA miliknya. Sedangkan, orangtua Isaac, yakni ayahnya yang sakit dan tidak bekerja mengumpulkan jaminan sosial.
Maka dari itu akun Isaac dibekukan karena dia tidak dapat memberikan dokumentasi yang diperlukan. Sehingga menjadikan dirinya tidak bisa mendapatkan nilai di semester terakhir, namun juga membuat Isaac tidak bisa mendaftarkan diri mengikuti kelas perkuliahan tahun ini.