Tak butuh waktu lama bagi Obama untuk mencari kekasih baru. Setelah hampir satu tahun menjomblo, dirinya bertemu dengan Sheila Jager. Keduanya dekat selama beberapa bulan dan kemudian memutuskan untuk berkencan. Bisa dikatakan ini adalah hubungan yang serius karena Obama sempat melamar Sheila di musim dingin tahun 1986. Sayang lamaran itu tidak diterima lantaran keluarga Sheila tidak menyukai Obama.
Meski begitu, keinginan keduanya untuk bersatu tidak terelakkan. Mereka tetap melanjutkan hubungan. Di tahun 1987 hubungan mereka mulai mengalami masalah dan setahun setelahnya menjadi sangat buruk. Pada saat Obama hendak berangkat ke Harvard, dia sempat melamar Sheila sekali lagi namun ditolak. Hubungan mereka pun berakhir.
(Utami Evi Riyani)